Сюжетно они не связаны, но смысл играть в старые части определенно есть. Причем, играть можно в любом порядке, но
1) Если начать с более свежих частей, то старые могут показаться жутко деревянными и почти неиграбельными;
2) Если начать со старых частей, то можно не справится с вхождением в серию и дропнуть.
Учитывая кучу переизданий, я бы советовал следующие части (расположу в хронологическом порядке, но он не обязателен):
Monster Hunter Freedom [PSP] (либо вместо нее еще более расширенную Monster Hunter G [Wii] (именно для Wii, одноименная игра на PS2 хуже версии для PSP), но эта версия выходила только на японском).
Monster Hunter Freedom Unite [PSP]
Monster Hunter Portable 3rd [PSP] (или Monster Hunter Portable 3rd HD [PS3])
Monster Hunter 3 Ultimate [Wii U] (можно и версию для 3DS, но она выглядит и играется хуже)
Monster Hunter 4 Ultimate [3DS]
Monster Hunter Generation [3DS] (ну либо вместо нее данная раздача, как более расширенная версия, но без официального перевода с японского)
Ну и моё мнение - начать стоит с Monster Hunter 3 Ultimate [Wii U] или Monster Hunter Portable 3rd [PSP], так как в них нет настолько сильно отличающихся от ранних частей механик, как в более поздних, и при этом они имеют относительно низкий порог вхождения (хотя у последних частей он еще ниже).
P.S. Части для PSP максимально комфортно играются либо на PS Vita, либо на ПК-эмуляторе с двуханалоговым геймпадом (а заодно и поддержкой мультиплеера через интернет, а мультиплеер в МонХан - лучшая часть геймплея).