Длительное юридическое сражение со своей компанией грамзаписи привело к тому, что только в 1990 году команда смогла заняться своим любимым делом. Новый контракт был заключен с EMI Records. Дебютный альбом группы на их новом лейбле, Pink Bubbles Go Ape, выпущенный в 1991-м, явился лишь тенью прежних Helloween. Было очень заметно отсутствие Кая Хансена и его манеры исполнения , и главное - сочинения песен. Еще более странным, чем Pink Bubbles Go Ape, был экспериментальный альбом 1993-го года Chameleon, состоявший по большому счету из заигрываний музыкантов с поп-роком, кантри, блюзом и прочим. Этот альбом многими ортодоксальными фэнами группы до сих пор воспринимается, как худший в дискографии группы. Вскоре после этого получил отставку Киске, а вслед за ним и Инго Швихтенберг, имевший проблемы со здоровьем и конфликтовавший с Вейкатом, кто был теперь главной руководящей силой группы. Им на замену были взяты Энди Дерис (вокал, экс-Pink Cream 69) и Ули Куш (ударные, экс-Gamma Ray), которые пришлись очень даже к месту при записи диска Master of the Rings. Этот альбом стал наиболее успешным в дискографии Helloween в течение нескольких лет, и даже возглавлял чарты в Японии некоторое время. В 1996-м вышел The Time of the Oath, на котором заметен вклад Вейката, Дериса и Куша. Тем временем Киске выпустил свой первый сольник, Instant Clarity, а на следующий год его примеру последовали Роланд Грапов с The Four Seasons Of Life и Энди Дерис с Come in From the Rain. В 1999 году Helloween выпустили сборник каверов под названием Metal Jukebox, а свежим релизом порадовали фанов только в конце 2000-го. Турне в поддержку The Dark Ride прошло с успехом, однако сей факт не помешал Кушу и Грапову покинуть команду. Ули сменил бывший драммер Metalium Марк Кросс, но он продержался недолго и уступил место Стефану Шварцманну. Заменой Грапову стал Саша Герстнер из Freedom Call. Обновленная конфигурация в 2003 году записала довольно удачный альбом Rabbit Don’t Come Easy. Его звучание сильно отличалось от первой половины дисков группы: это было нечто среднее между старым добрым рок-н-роллом, тяжёлым роком и блюзовыми мелодиями – получилось довольно интересно. В начале 2005 года из группы ушёл Шварцман, а уже в марте у группы был новый барабанщик. Им стал швейцарец Даниэль Лёбле. В музыке Helloween стало заметно влияние классических произведений, некоторые обозреватели называют стиль группы «вагнеровским металом». А творческий потенциал группы на данный момент дает все основания для самых оптимистических прогнозов. И эти прогнозы сбылись. 31 октября 2005 года (День, когда отмечают Хэллоуин) группа представила публике свой новый альбом – Keeper of the Seven Keys: The Legacy.

В 2007 году вышел новый экспериментальный альбом под названием Gambling With The Devil. В конце 2009 года в честь своего 25-тилетия группа выпускает сборник своих старых вещей, но с новыми аранжировками под названием Unarmed. Это действительно экспериментальный альбом. В нем Helloween задействовали оркестр в 70 человек, детский хор, трубы. Металла на альбоме почти не осталось, но, тем не менее, альбом получился довольно интересным.